عمل يورغن كلوب مع أندية كبيرة مثل بوروسيا دورتموند وليفربول، وقادهم لأبرز الالقاب المحليّة والاوروبيّة مع الريدز، ومن الواضح أنه على مدار أكثر من عقد من الزمان، كانت هناك العديد من الانتقالات المرغوبة، ولكن لم تثمر جميعها. ومع ذلك، هناك بعض الصفقات الفاشلة التي يندم عليها كلوب.
وبحسب ما ذكر الالماني فهناك ثلاث حالات من هذا القبيل بالنسبة له.
وكشف كلوب حقيقةً عن أنّهُ كان يرغب في ضم ساديو ماني الى بوروسيا دورتموند، وذلك قبل أن يضمّهُ لاحقاً الى ليفربول، وأضاف أيضاً أنّهُ كان يراقب هيونغ مين سون بشدّة منذُ أن كان في البوندسليغا، وأنهى حديثهُ بالحديث عن ندمهِ لعدم ضم كيفن دي بروين من فولفسبورغ