أصبح رحيل كايل ووكر عن صفوف نادي ميلان في نهاية الموسم مسألة وقت ليس إلا. اللاعب الإنكليزي، الذي انضم إلى "الروسونيري" في سوق الانتقالات الشتوية قادمًا من مانشستر سيتي، لم ينجح في تلبية تطلعات النادي، ومع مرور الأسابيع فقد مكانه الأساسي وأصبح خارج حسابات المدرب في المباريات الحاسمة.
ووفقًا لما أوردته مصادر صحفية، من بينها الصحفي ماتيو موريتو، فإن إدارة ميلان اتخذت خطوات فعلية نحو إنهاء تجربة اللاعب، خاصة في ظل الشكوك حول جدوى دفع 5 ملايين يورو لشراء عقده بشكل نهائي، إلى جانب راتبه المرتفع الذي يبلغ 4 ملايين يورو سنويًا.